Historia
Lo más extraño de la situación de Macotera es que no se halla, como suele ser habitual, al lado de un río, a la vera de algún camino importante (pues los que por aquí pasan son secundarios) o en un paraje alto que facilitase la defensa. Los expertos, a la vista de esto, creen que Macotera sería un refugio. Se trataría de una red de poblados: Tordillos, Fresnillo, Puente de Angorrilla, Macotera, Cañás, Santiago de la Puebla, San Blas, Malpartida, todos ellos a la vera del río Margañán, que facilitase una posible huida a la sierra o incluso, si fuese imposible la huida, siempre quedaría el esconderse en los carcavones que abundan por estas tierras.
Tampoco existe información del paso de los romanos por estas tierras, siguiendo la hipótesis del refugio, se cree que los habitantes de este lugar pactarían con éstos y seguirían viviendo independientemente. De los visigodos, Macotera heredó una palabra propia, «bisnera», que proviene de «bisna» (vocablo germánico que significa ventana). Aquí se utiliza para denominar al hueco que se abre en la pared exterior de la vivienda como respiradero de la bodega. También se utiliza para meter la uva hasta el lagar donde es pisada y prensada por la viga. Con la conquista musulmana (siguiendo la hipótesis del refugio) se cree que Macotera aumentó de población, pues era un enclave seguro y oculto que seguramente utilizaron los refugiados.
La repoblación de esta zona hubo de ser regia-concejil y durante ella Alfonso VII separó a Castilla y León dejando en la frontera a Macotera. La guerra civil que desencadenó este reparto hizo mella en Macotera pues hubo batallas en sus inmediaciones (ejemplo: Batalla de Solobral). Es de esta época, y por esto se cree que se construyó, la torre de la Iglesia Parroquial (c. 1200).
De este tiempo viene la veneración a la Virgen de la Encina, patrona de la localidad. Dice la leyenda que la Virgen iba a luchar contra los moros hasta que un día la hicieron presa y la cortaron las manos y la cabeza. Sus sirvientas trajeron sus restos aquí donde se les apareció en la encina. Esto tiene que ver con que la imagen que existe actualmente sólo está compuesta por un entramado, una cabeza y unas manos. También dice la leyenda que si alguien la viese desnuda quedaría ciego.
La primera mención histórica que se hace sobre Macotera es en 1220, cuando Alfonso IX, rey de León, incluye a esta población en el alfoz de Alba de Tormes. En 1224 el rey confirma a los repobladores del lugar junto a los de Sothlobar (Sotrobal, al que llamaban aldea de moros), La Nava (Nava de Sotrobal), Ventosa (Ventosa del Río Almar), Tordielos (Tordillos) y Fresnuelo (Fresnillo). Así dice literalmente:
«De Macotera; iurati: Moro Garcia, Sancho, Pero Gonzalvo, Peidro Serrano, Iohanes Diago; Peidro Serrano XV obradas; filios de Domingo Gordo Iª Iuga e XII obradas; dona Sancha II obradas e media; Michael media iuga; mulier de Iohan Fagu(n)de XV obradas; Peidro Cunado Iª iuga; la heredat Descarga Maria Iª iuga; Sancho Garcia VI obradas; Bienayazo media iuga; Domingo Lobo media iuga; Domingo Michael XLª e V obradas; Mari Cara Iª iuga; Mari Martin Iª iuga e V obradas; nieto Nuno VII obradas, Mari Gomiz XVI obradas; la sobrina de Sancho Pero VIII obradas e Iª ferren; filios de Posado XLª obradas; dona Oria XV obradas e media; fernand Panadero IIII obradas; dona Amuna VI obradas»